Sau khi đạt được thành công với Windows 7, Microsoft đã cố gắng thử một cái gì đó khác với cập nhật hệ điều hành tiếp theo của mình vào năm 2012. Nhận thấy rằng mọi người không còn làm việc chỉ trên máy tính cá nhân, công ty đã cố gắng tạo ra một phiên bản Windows mới lai giữa PC và máy tính bảng. Nhưng vấn đề nằm ở chỗ: Khi cố gắng thỏa mãn tất cả mọi người, Windows 8 đã trở thành kẻ lập dị không được ai yêu thích.
Trong nỗ lực để trở nên thân thiện với máy tính bảng hơn, Windows 8 đã thất bại trong việc thu hút người dùng máy tính để bàn, những người vẫn đang thoải mái hơn với trình đơn Start, Desktop... tiêu chuẩn và các tính năng quen thuộc khác của Windows 7. Windows 8 cũng tỏ ra quá sốt sắng trong việc thay đổi bản thân. Thay vì từ từ chuyển hướng người dùng sang một cách làm việc mới, Microsoft đã tung ra một loạt các thay đổi đột ngột cùng một lúc. Không còn nút Start, menu Start đã được thay thế bằng màn hình Start, chế độ Desktop mới khó sử dụng, các phím tắt không trực quan, sự khó chịu của phần cài đặt mới cùng Control Panel cũ.
Người dùng đã quen với Windows 7 giờ đột nhiên không biết phải đi đâu hoặc làm gì để thực hiện các công việc quen thuộc trong Windows 8. Người tiêu dùng không có hứng thú hoặc kiên nhẫn để tìm hiểu những điều mới mẻ. Và các doanh nghiệp cũng không có thời gian cũng như tiền bạc để đào tạo nhân viên trên một hệ điều hành khác. Cuối cùng, Windows 8 thất bại toàn tập, với cả tập khách hàng là người tiêu dùng lẫn các tập đoàn. Với Windows 8.1, Microsoft đã cố gắng khắc phục một số lỗi bằng cách đưa trở lại nút Start và Desktop Mode giúp nó dễ sử dụng hơn, nhưng đây vẫn là những cố gắng sửa chữa thiệt hại muộn màng.
Máy tính bảng chạy Windows RT
Như thể bản thân Windows 8 chưa đủ mang tới thất bại, Microsoft giới thiệu một phiên bản hệ điều hành Windows mới song hành, nhằm vào thị trường máy tính bảng và các thiết bị tương tự có cấu hình thấp. Được thiết kế cho kiến trúc ARM 32 bit, Windows RT là một nỗ lực để đưa ra một phiên bản Windows nhẹ hơn, không đòi hỏi sức mạnh từ CPU và kiến trúc x86. Vào thời điểm đó, iPad dựa trên ARM của Apple đã đạt được sức hút, vì vậy Microsoft cần một hệ điều hành và thiết bị cạnh tranh dưới dạng máy tính bảng Surface RT. Nhưng trong việc thiết kế Windows RT, Microsoft một lần nữa thất bại bởi không giải quyết được đúng và đủ nhu cầu của khách hàng.
Đầu tiên, Windows RT gây khó khăn cho người dùng khi chạy các ứng dụng mà họ yêu thích. Bởi ngoài các ứng dụng tích hợp cốt lõi, hệ điều hành mới chỉ đưa người dùng đến với các ứng dụng hạn chế được tải xuống từ Windows Store, với rất ít lựa chọn phần mềm.
Windows RT cũng cung cấp chế độ Desktop, nhưng giới hạn chỉ với một số ứng dụng nhất định của Microsoft như Office và Internet Explorer. Bạn không thể cài đặt một chương trình của bên thứ ba như trên máy tính để bàn, ví dụ Adobe Photoshop. Chưa kể, trải nghiệm sử dụng màn hình cảm ứng với các ứng dụng Office truyền thống cũng là một cực hình.
Giới thiệu Windows 8 và Windows RT cùng một lúc cũng là một trong các sai lầm lớn nhất của Microsoft. Người tiêu dùng đã gặp khó khăn để cố gắng tìm ra sự khác biệt giữa hai loại hệ điều hành này và Microsoft đã quá kém trong việc cố gắng giải thích những lợi thế của cái này so với cái kia.
Một số nhà cung cấp đã cố gắng tung ra các thiết bị máy tính bảng chạy Windows RT, nhưng không mấy thành công, đặc biệt khi đối thủ cạnh tranh là các máy tính bảng chạy Windows 8 giá rẻ và iPad. Máy tính bảng Surface RT của Microsoft cũng bước vào đời một cách loạng choạng, buộc công ty ngậm đắng nuốt cay với số hàng tồn trị giá 900 triệu USD. Mẫu tablet chạy Windows RT cuối cùng là Nokia Lumia 2520, được Microsoft bán sau khi mua lại dòng sản phẩm Lumia của Nokia. Nhưng vào năm 2015, Microsoft cũng đã phải rút dòng sản phẩm này ra khỏi thị trường, chính thức đặt dấu chấm hết cho Windows RT.
Windows Phone
Windows Phone đi sớm nhưng sai đường.
Microsoft nổi tiếng là kẻ chậm trên trên lĩnh vực di động, nhưng điều đó không hoàn toàn đúng. Vào năm 1996, nhiều năm trước khi điện thoại iPhone và Android ra đời, Microsoft đã nghiên cứu Windows CE cho các thiết bị nhúng. Windows CE cuối cùng đã biến thành Windows Mobile vào năm 2003, rồi trở thành Windows Phone vào năm 2010.
Windows Phone hoàn toàn không phải là một hệ điều hành tồi. Trên thực tế, nó đã kiếm được danh tiếng đáng kể nhờ thiết kế độc lạ, tốc độ nhanh, nhiều tùy biến và các tính năng thú vị như Live Tiles. Các thiết bị chạy Windows Phone, đáng chú ý nhất là dòng Nokia Lumia, được ca ngợi về màn hình, màu sắc, camera, giá rẻ và nhiều điều khác nữa. Nhưng những nỗ lực của Microsoft là quá ít và quá muộn.
Khi iPhone và điện thoại Android chiếm lĩnh thị trường di động, Microsoft đã gặp khó khăn trong việc thu hút các nhà sản xuất thiết bị và nhà phát triển ứng dụng vào hệ sinh thái Windows Phone. Các cửa hàng bán lẻ và nhà mạng đã không nỗ lực trong việc đẩy mạnh thị trường cho thiết bị chạy Windows Phone so với iOS và Android. Kết quả là khách hàng không thấy lý do thuyết phục được tại sao họ nên chọn thiết bị Windows Phone.
Một người dùng Reddit, người tự nhận là kỹ sư của Nokia, gần đây đã nêu ra một số lý do của riêng mình cho sự thất bại của Windows Phone. Cụ thể, Microsoft đã đánh giá thấp Google, đặc biệt khi gã khổng lồ về công cụ tìm kiếm đã chơi chiêu trò bằng cách chặn quyền truy cập Windows Phone vào các ứng dụng phổ biến như YouTube và Google Maps. Một vấn đề khác là mọi người đã gộp Windows Phone cùng với Windows 8, dành sự quan tâm cho cả hai để khiến cả hai đều thất bại. Chưa kể, Microsoft cũng khá bảo thủ trong việc thử nghiệm các lĩnh vực và nền tảng mới, nên vào năm 2014, khi hầu hết người dùng di động đã vững vàng và ổn định trong hệ sinh thái iOS hoặc Android, không ai còn có động lực để thử một nền tảng khác.
Microsoft cuối cùng đã mua dòng sản phẩm Lumia từ Nokia như một nỗ lực muộn mạng để cố giành lấy vị trí thứ ba trong lĩnh vực di động. Nhưng công ty tiếp tục chứng kiến việc thị phần nhỏ bé của mình liên tục bị thu hẹp, rồi buộc vào cho nó "nghỉ hưu" vào năm 2017. Kể từ đó, Microsoft đã quay sang tập trung vào việc tạo các ứng dụng và dịch vụ cho iOS và Android. Công ty đang lên kế hoạch cho một chiếc điện thoại di động mới trong thời gian tới, với màn hình gập được gọi là Surface Duo. Nhưng nó sẽ chạy hệ điều hành Android.